波士顿凯尔特人时期的雷-阿伦：“总冠军的辉煌”
随着时间的节点推进到这一天，雷霆队年轻的总经理萨姆-普雷斯蒂选择将雷-阿伦交易至波士顿凯尔特人队，换来一个首轮第二顺位的选秀权，并寄希望于围绕这个选秀权完成球队重建，这个首轮签最终选中了凯文-杜兰特。而凯尔特人则围绕着保罗-皮尔斯、凯文-加内特、雷-阿伦以及年轻的控球后卫拉简-隆多组建了一支超级强队，凯尔特人队立即成为了总冠军的最有力的争夺者。
不用多说，随着凯文-加内特和雷-阿伦的加盟，以及凯尔特人队原有的全明星保罗-皮尔斯，三人组成了当时联盟最恐怖的三人组。凯尔特人队的实力飞速提升，人们对凯尔特人队的预期也相应的提升，从一支季后赛之外的球队一跃成为当年总冠军的最大热门。正如肯-特伦多德在一款视频游戏的版本中写道的“新的凯尔特人队正享受着实力的提升和良好的化学反应带来的赢球快感”。他也幽默的说希望现实中的凯尔特人队能取得82胜0负的战绩。
不过与特伦多德的玩笑不大相符的是，2008年凯尔特人队“仅仅”取得了66胜的战绩，但是这一年最终的结果是美好的，因为他们在总决赛中击败了湖人队赢得了总冠军。这也是凯尔特人队至1986年以来的首个总冠军奖杯再次。
伊恩-汤姆森是这样描述雷-阿伦在球队追逐总冠军的道路上，对球队做出的贡献。他描述到：在凯尔特人队从联盟第二差的球队，变成为NBA总冠军获得者的球队的过程中。球队给人最深刻的印象就是这群不再年轻老将在防守端不惜体力的防守，他们的铁血防守，他们从比赛的第一分钟到比赛的最后一分钟在攻防两端的专注，以及他们给对手巨大的身体接触和尽全力干扰对手的投篮。而雷-阿伦作为球队外线最可靠的防守者，以身作则他往往盯防的都是对手外线最好的得分手。那时波特兰开拓者队的主教练内特-麦克米兰，他曾经在西雅图超音速队执教过雷-阿伦两年半的时间，他这样评论雷-阿伦“在我的人生中从来没有看到过雷-阿伦在防守端是如此的卖力，如此的拼命，他在比赛中的态度让我肃然起敬。但作为对手我对他在比赛中防守端的表现是无可奈何的”。
在这次总冠军之后，雷-阿伦就好像被凯尔特人队近年来的阴影所催眠，他的表现并不是很好，而且球队在这之后就再也没有拿到总冠军。克里斯-巴拉德曾经一直用雷-阿伦作为榜样教育他的对篮球感兴趣的女儿。
巴拉德问他的女儿这样一个问题，为什么雷-阿伦的跳投是如此的完美?他解释说如果雷-阿伦是在沙滩上练球的话，你会看到他不断的跳起投篮，然后落下，到最后你会发现整个海滩上都清晰的印着雷-阿伦的脚印。不断重复的练习，大量的练习造就了雷-阿伦今天的自己。
凯尔特人作为超级球队的纪元仅仅存在了一年，然后就是一个一无所获的赛季。时间进入2010年，虽然凯尔特人队和湖人队再次会师总决赛，但这次的胜者不再是凯尔特人队，而是科比-布莱恩特领衔的湖人队。2010年总决赛，凯尔特人队和湖人队的7场大战一直是球迷们津津乐道的总决赛之一。
2009年雷-阿伦34岁，皮尔斯32岁，加内特也已经34岁，他们渐渐感觉力不从心。他们被球队的战绩冷冷的现实浇醒，这一切都告诉他们，他们已经不再两年前那个意气风发的超级巨星了。在2010年总决赛第5场的前夕当时的主帅道格-里弗斯说道“总冠军一直是我们梦寐以求的梦想，但是因为我们球队年纪大了，就有人说嘿算了吧，他们太老了，他们不可能拿总冠军了，但是我想告诉他们，我们是可以的，永远不要低估一颗总冠军的心”。里弗斯后来又说“我们一直相信我们会打进总决赛，至少我们教练组相信，我们的队员不可能每场比赛都表现的那么神勇了，他们也认清楚了这一点，他们知道自己年纪大了，但是我们没有沮丧，我们还可以再拿一次总冠军”。
虽然2010年凯尔特人队没能再次夺得总冠军，但是雷-阿伦仍然和凯尔特人队续约。在2010年10月伊恩-汤普森的专栏故事中，他说雷-阿伦的续约只是希望证明“自己的油箱里还有油，自己还有能量，还可以再次向总冠军发起冲击”。为此雷-阿伦一直在努力的训练着。
那年的夏天在哈特福德健康俱乐部里。两个高中生试图赶上在雷-阿伦跑步机上的速度，他们看着这个老家伙，毫不在意的对雷-阿伦说“我们会击败你”。雷-阿伦不禁哑然失笑“不会的，你做不到，冲动的年轻人”。就像一个帕里斯岛的海军炮兵中士，对一个毛头新兵说的那样。
“因为我是你们见到过的用跑步机最棒的人”。在做完一组30分钟的激烈训练后，这位凯尔特人的得分后卫邀请这两个高中生跟着他去参观自己训练。他邀请其中一个比较感兴趣的孩子和他一起做卧推、卷腹、引体向上以及俯卧撑的训练，这恰巧也是雷-阿伦平时锻炼身体所要做的训练，他在每组锻炼之间没有任何的休息。后来，这两个高中生又有点不太服气，问他是否可以加入一个小时的残酷的有氧训练，在结束了半个小时的冲刺之后，雷-阿伦又以很快的速度完成跑步的训练，而这时两个高中生已经累的瘫倒在地。
在雷-阿伦完成跑步机训练之后，哈特福德公立中学的高中生仅仅完成了两组。雷-阿伦戏谑地跟他们说“对于一个年轻人，却赶不上一个比你们大了将近20岁的老家伙是什么感觉?”雷-阿伦后来回忆道“我戏弄了他们，但是我想让他们知道如果你想成为伟大的人，那么你就要忍受常人难以忍受的锤炼，我35岁了，我还可以打败那些家伙”。
后来，雷-阿伦选择辅佐热火队的新三巨头：勒布朗-詹姆斯、德维恩-韦德和克里斯-波什。雷-阿伦坚持声称那时凯尔特人队太过于“闭门造车”了。凯尔特人队只注重球队自我实力的提升而忽视了外部环境的变化。2010热火队实力如火箭般蹿升出来，热火队的新三巨头比凯尔特人队的三巨头，更加年轻更加具有爆发力。雷-阿伦幽默的说道“用《星球大战》里面的话说，有光明就有黑暗，阴影总是存在”。2009年凯尔特人队注意的对手主要是年轻的克里夫兰骑士队和奥兰多魔术队，这两个队也是凯尔特人在东部主要的威胁。雷-阿伦评论这两个球队“他们的实力很强，我们可以预料到他们对我们的强力挑战，但是热火队的崛起我们完全没有预料”。
2012年季后赛，对凯尔特人队来说又是一个难以忘记的赛季。他们在东部决赛和热火队的第7场，打的非常的艰苦，而比赛的过程也是非常令人难以忘记。但是不幸的是，凯尔特人队最终输给了实力更为强大更为年轻的热火队。而当时雷-阿伦始终受困于自己脚踝的伤病问题，不能发挥出自己的全部实力。而对面的勒布朗-詹姆斯则展示出了自己对比赛的统治力。这样凯尔特人队最后一次冲击总冠军的过程就结束了，而凯尔特人队夺得总冠军的机会也越来越渺茫。
随后波士顿凯尔特人的三巨头时代，在经历5个赛季之后。由于管理层认为球队以雷-阿伦、皮尔斯、加内特为核心的三巨头，再次争夺总冠军的希望十分的渺茫了。因此管理认为球队到了该推倒重建的时候了，那时管理层认为球队应该首先围绕着皮尔斯和雷-阿伦进行交易，然后才是加内特。由于加内特和雷-阿伦的合同即将到期，球队通过交易二人可以获得巨大的薪资空间，从而球队可以围绕拉简-隆多进行重建。对波士顿的球迷来说虽然球队新的未来非常值得期待，但是对这些为球队立下汗马功劳的老将很难说再见。
